Imınlere asımetrık katılmalar

Abstract

Bu çalışmada Tosil imine asimetrik olarak dietilçinko, nitrometan (Aza-Henry) ve propargil katılması çalışılmıştır. Yapılan asimetrik reaksiyonlarda kiral ligand olarak FAM ve P-FAM katalizörleri kullanılmıştır. Çalışmada ilk önce kiral katalizörler sentezlenmiştir ve spektroskopik olarak tanımlanmıştır. Ürünlerin karakterizasyonunda 1H ve 13C NMR teknikleri kullanılmıştır. Enantiyoseçicilikler kiral kolon kullanılarak Yüksek Basınç Sıvı Kromatografisinde (HPLC) belirlenmiştir. Ürünler flaş kolon kromatografisi ile saflaştırılmıştır ve izole verimler verilmiştir. Dietilçinko katılmasında en iyi verim 59%, nitrometan katılmasında 72% ve propargil katılmasında 66% olarak bulunmuştur. En iyi enantiyoseçicilikler ise etil katılmasında 6%, nitrometan katılmasında 23% ve propargil katılmasında 30% olarak bulunmuştur.

In this study, diethylzinc, nitromethane (Aza-Henry), and propargyl addition to tosylimine were studied. During the asymmetric synthesis, FAM and P-FAM catalysts were used as chiral ligands. Firstly, the chiral catalysts have been synthesized and characterized using spectroscopic methods. 1H and 13C NMR techniques have been for the characterization of the products. Enantioselectivities were determined using chiral columns in High Pressure Liquid Chromatography (HPLC). Products were purified using flash column chromatography and the isolated yields were given. The best yields were found as 59% for diethylzinc addition, 72% for nitromethane addition and 66% for propargyl addition. In the case of enantioselectivities the best results were found to be as 6% for diethylzinc addition, 23% for nitromethane addition, 30% for propargyl addition.