2-broma-6-hidroksi-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on'un kemoenzimatik yöntemlerle enantiyoseçimli sentezi

Basit Öğe Kaydı
dc.contributor.advisorKaraasla, Y.Emine Özgül
dc.contributor.authorToka, Yasemin
dc.date.accessioned2021-01-16T19:08:02Z
dc.date.available2021-01-16T19:08:02Z
dc.date.issued2005
dc.departmentKKÜ, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı
dc.description.abstractÖZET2-BROMO-6-H DROKS -3-METOKS -2-S KLOHEKSEN-1-ON'UNKEMOENZ MAT K YÖNTEMLERLE ENANT YOSEÇ ML SENTEZTOKA, YaseminKırıkkale ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim Dalı, Yüksek Lisans TeziDanışman : Yrd. Doç. Dr. Emine ÖZGÜL KARAASLANEylül 2005, 67 sayfaKiral siklik poliokso sikloheksenonlar biyolojik aktiviteye sahip bir çokmaddenin sentezinde kullanılan çok değerli ara ürünlerdir.Bu çalışmada, sikloheksan-1,3-dion'dan başlanarak 2-bromo-6-hidroksi-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on'un sentezi gerçekleştirilmiştir. lk önce, sikloheksan-1,3-dion, TiCl4 ve metanol ile tepkimeye sokulmuş ve 3-metoksi-2-sikloheksen-1-onelde edilmiştir. Sonra, metoksi enon, NBS ile α-konumundan bromlanmış ve 2-bromo-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on sentezlenmiştir. Daha sonra, 2-bromo-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on, Mangan(III) asetat ile benzen içinde tepkimeyeisokulmuş ve α'-asetoksi-2-bromo-3-metoksi-2-siklohesen-1-on elde edilmiştir. α'-asetoksi-2-bromo-3-metoksi-2-siklohesen-1-on, Mangan(III) asetat ile sikloheksaniçinde tepkimeye girdiğinde asetoksillendiği gözlenmiştir.γ-konumundanMangan(III) asetat ile asetoksillemenin ardından, α'-asetoksi enonun enzimatikhidrolizi kiral asetoksi ve hidroksi enonları vermiştir.Anahtar Kelimeler : Mangan(III) asetat, kiral siklo poliokso sikloheksenonlar,asetoksilasyon, kemoenzimatik sentezler.iien_US
dc.description.abstractABSTRACTCHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF 2-BROMO-6-HYDROXY-3-METHOXY-2-CYCLOHEXENE-1-ONETOKA, YaseminKırıkkale UniversityGraduate School Of Natural and Applied SciencesDeparment of Chemistry, M. Sc. ThesisSupervisor : Asst. Prof. Dr. Emine ÖZGÜL KARAASLANSeptember 2005, 67 pagesChiral cyclic polyoxo cyclohexenones are valuable intermediates used in thesynthesis of many biologically active compounds.In this work, the synthesis of 2-bromo-6-hydroxy-3-methoxy-2-cyclohexene-1-one starting from cyclohexane-1,3-dione is described. Firstly, cyclohexane-1,3-dione was reacted with TiCl4 and methanol, and 3-metoxy-2-cyclohexene-1-one wasobtained. Then, methoxy enone was brominated at α-position via NBS and 2-bromo-3-methoxy-2-cyclohexene-1-one was synthesized. After that, bromo methoxy enonewas treated with Mangan(III) acetate in benzene and 2-bromo-6-hydroxy-3-methoxy-i2-cyclohexene-1-one was achieved. When bromo methoxy enone was treated withMangan(III) acetate in cyclohexane, γ-acetoxylation was observed. Manganese(III)acetate-mediated acetoxylation followed by the enzyme-mediated hydrolysis of α?-acetoxy enone provides chiral acetoxy and hydroxy enones.Mangan(III) acetate, chiral cyclic polyoxo cyclohexenones,Key Words :acetoxylation, chemoenzymatic synthesis.iien_US
dc.identifier.endpage78en_US
dc.identifier.startpage1en_US
dc.identifier.uri
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12587/16405
dc.identifier.yoktezid196774
dc.language.isotr
dc.publisherKırıkkale Üniversitesien_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectKimyaen_US
dc.subjectChemistryen_US
dc.subjecten_US
dc.subjecten_US
dc.title2-broma-6-hidroksi-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on'un kemoenzimatik yöntemlerle enantiyoseçimli sentezien_US
dc.title.alternativeCgemoenzymatic aynthesis of 2-broma-6-hydroxy-3-metoxy-2-cyclohexene-1-oneen_US
dc.typeMaster Thesisen_US

Dosyalar

Orijinal paket
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim
İsim:
196774.pdf
Boyut:
1.84 MB
Biçim:
Adobe Portable Document Format
Açıklama:
Tam Metin/Full Text
İndir

Koleksiyon

Fen Bilimleri Enstitüsü Tez Koleksiyonu