Yapı Aktivite İlişkisi (SAR): Bromlanmış 8-hidroksikinolin ve ftalonitril türevlerinin çeşitli kanser hücre hatları üzerine antiproliferatif aktivitelerinin incelenmesi
Yükleniyor...
Tarih
2017
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Bu çalışmada, 8-hidroksikinolin’den ftalonitriller 6, 7 ve bunların bromlu türevleri 8, 9 sentezlenerek bu moleküllerin C6 (sıçan glial tümör), HeLa (insan rahim ağzı kanser hücresi) ve HT29 (insan adenokarsinoma) kanser hücre hatları üzerindeki antiproliferatif ve sitotoksik aktiviteleri araştırılmıştır. 7- Bromo- ve 5,7-dibromo-8-hidroksikinolin türevleri (2 ve 3) ile ftalonitril 6, 7 ve bunların bromlu türevleri 8, 9 antiproliferatif ve apoptotik etkileri yapı aktivite ilişkisi (SAR) yönüyle karşılaştırılmıştır. Bromohidroksikinolin 2 ve 3 türevleri, literatür kayıtlarına göre yüksek antiproliferatif aktivite göstermesine rağmen, 8-hidroksikinolinden hazırlanan ftalonitril bileşikleri 6, 7 ve bromlanan 8, 9 türevlerinin antiproliferatif aktiviteyi belirgin bir biçimde azalttığı belirlenmiştir. Kinolin çekirdeğinin C-8 konumundaki yapı aktivite çalışması, antiproliferatif ve apoptotik aktivitenin OH grubunun sebep olduğu ortaya çıkartmıştır. Ayrıca kinolin halkasının OH grubuna alkil ya da sübstitüe halkalı grupların bağlanması ve bromlanması da antiproliferatif aktiviteyi düşürmüştür.
In this study, phthalonitriles 6, 7 and their corresponding bromo derivatives 8, 9 were synthesized from 8- hydroxyquinoline to investigate antiproliferative and cytotoxic activities on C6 (rat brain tumor), HeLa (human cervix carcinoma) and HT29 (human colon carcinoma) cancer cell lines of these molecules. The antiproliferative and apoptotic effects of 7-bromo- and 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline derivatives (2 and 3) and phthalonitrile 6, 7 and their brominated derivatives 8, 9 were compared in terms of Structure Activity Relationship (SAR). Although bromohydroxyquinoline derivatives 2 and 3 exhibited high antiproliferative activity according to literature, it has been determined that phthalonitrile compounds 6, 7 and their brominated 8, 9 derivatives are significantly reduced in antiproliferative activity. The SAR of the quinoline core at C-8 revealed that OH group lead to antiproliferative and apoptotic activity. In addition, biological activity was decreased when alkyl or substituted cyclic groups bounded to OH of quinoline, and the bromination of these derivatives did not increase the antiproliferative activity.
In this study, phthalonitriles 6, 7 and their corresponding bromo derivatives 8, 9 were synthesized from 8- hydroxyquinoline to investigate antiproliferative and cytotoxic activities on C6 (rat brain tumor), HeLa (human cervix carcinoma) and HT29 (human colon carcinoma) cancer cell lines of these molecules. The antiproliferative and apoptotic effects of 7-bromo- and 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline derivatives (2 and 3) and phthalonitrile 6, 7 and their brominated derivatives 8, 9 were compared in terms of Structure Activity Relationship (SAR). Although bromohydroxyquinoline derivatives 2 and 3 exhibited high antiproliferative activity according to literature, it has been determined that phthalonitrile compounds 6, 7 and their brominated 8, 9 derivatives are significantly reduced in antiproliferative activity. The SAR of the quinoline core at C-8 revealed that OH group lead to antiproliferative and apoptotic activity. In addition, biological activity was decreased when alkyl or substituted cyclic groups bounded to OH of quinoline, and the bromination of these derivatives did not increase the antiproliferative activity.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Biyoloji Çeşitliliğinin Korunması, Biyoloji, Kimya, Analitik, Kimya, Uygulamalı, Kimya, İnorganik ve Nükleer, Kimya, Tıbbi, Kimya, Organik, Fizikokimya, Ekoloji, Entomoloji, Çevre Bilimleri, Genetik ve Kalıtım, Matematik, Optik, Kuş Bilimi, Paleontoloji, Parazitoloji, Fizik, Uygulamalı, Fizik, Atomik ve Moleküler Kimya, Fizik, Katı Hal, Fizik, Akışkanlar ve Plazma, Fizik, Matematik, Fizik, Nükleer, Fizik, Partiküller ve Alanlar, Spektroskopi, İstatistik ve Olasılık, Termodinamik, Taşınım, Su Kaynakları, Bilgisayar Bilimleri, Yapay Zeka, Bilgisayar Bilimleri, Sibernitik, Bilgisayar Bilimleri, Donanım ve Mimari, Bilgisayar Bilimleri, Bilgi Sistemleri, Bilgisayar Bilimleri, Yazılım Mühendisliği, Bilgisayar Bilimleri, Teori ve Metotlar, İnşaat ve Yapı Teknolojisi, Savunma Bilimleri, Enerji ve Yakıtlar, Mühendislik, Kimya, İnşaat Mühendisliği, Mühendislik, Elektrik ve Elektronik, Çevre Mühendisliği, Mühendislik, Jeoloji, Endüstri Mühendisliği, İmalat Mühendisliği, Mühendislik, Makine, Gıda Bilimi ve Teknolojisi, Jeoloji, Yeşil, Sürdürülebilir Bilim ve Teknoloji, Görüntüleme Bilimi ve Fotoğraf Teknolojisi, Denizcilik, Metalürji Mühendisliği, Nanobilim ve Nanoteknoloji, Robotik, Telekomünikasyon
Kaynak
Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
21
Sayı
6
Künye
Ökten S., Köprülü T. K., Çakmak O., Tekin Ş. (2017). Yapı Aktivite İlişkisi (SAR): Bromlanmış 8-hidroksikinolin ve ftalonitril türevlerinin çeşitli kanser hücre hatları üzerine antiproliferatif aktivitelerinin incelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 21(6), 1300 - 1306.
